Εξειδίκευση τύπου :	Άρθρο σε επιστημονικό περιοδικό
Τίτλος:	New hydroxystilbenoid derivatives endowed with neuroprotective activity and devoid of interference with estrogen and aryl hydrocarbon receptor-mediated transcription
Δημιουργός/Συγγραφέας:	[EL] Βιλλιαλονγκα-Μπαρμπέρ, Καρολίνα[EN] Villalonga-Barber, Carolina Meligova, Aggeliki K. Alexi, Xanthippi [EL] Στηλ, Μπάρυ[EN] Steele, Barry R. Kouzinos, Constantinos E. [EL] Σκρέττας, Κωνσταντίνος Γ.[EN] Screttas, Constantinos G. Katsanou, Efrosini S. [EL] Μίχα-Σκρέττα, Μαρία[EN] Micha-Screttas, Maria [EL] Αλέξης, Μιχαήλ Ν.[EN] Alexis, Michael N.
Εκδότης:	Pergamon
Τόπος έκδοσης:	OXFORD
Ημερομηνία:	2011-01-01
Γλώσσα:	Αγγλικά
ISSN:	0968-0896
DOI:	10.1016/j.bmc.2010.11.018
Περίληψη:	We have synthesized a series of new (E) stilbenoid derivatives containing hydroxy groups at ring positions identical or similar to those of trans-resveratrol and bearing one or two bulky electron donating groups ortho to 4'-OH and we have evaluated their neuroprotective activity using glutamate-challenged HT22 hippocampal neurons to model oxidative stress-induced neuronal cell death. The most active derivatives, 5-{(E)-2-[3,5-bis(1-ethylpropyl)-4-hydroxyphenyl]ethenyl}-1,3-benzenediol (2), 5-[(E)-2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylethenyl)]-1,3-benzenediol (4) and 5-{(1E, 3E)-4-[3,5-bis(1-ethylpropyl)-4-hydroxyphenyl]-1,3-butadienyl}-1,3-benzenediol (6), had EC(50) values of 30, 45 and 12 nM, respectively, and were ca. 100 to 400-fold more potent than resveratrol. Derivatives 2, 4 and 6 lacked cytotoxic activity against HT22 cells and estrogen receptor agonist or antagonist activity in estrogen response element-dependent gene expression and in estrogen-dependent proliferation of MCF-7 human breast cancer cells. In addition, they were incapable of interfering with aryl hydrocarbon receptor-mediated xenobiotic response element-dependent gene expression. Derivatives 2, 4 and 6 might assist in the development of lead candidates against oxidative stress-driven neurodegenerative diseases that will not increase endocrine cancer risk nor affect drug activation and detoxification mechanisms.
Τίτλος πηγής δημοσίευσης:	Bioorganic & Medicinal Chemistry
Τόμος/Κεφάλαιο:	19
Τεύχος:	1
Σελίδες:	339-351
Θεματική Κατηγορία:	[EL] Βιολογία (Γενικά)[EN] Biology (General) [EL] Χημεία (Γενικά)[EN] Chemistry (General) [EL] Οργανική χημεία[EN] Organic chemistry [EL] Φαρμακευτική[EN] Pharmacy and materia medica
Λέξεις-Κλειδιά:	Stilbenoid derivatives Oxidative stress Neuronal damage Estrogen receptor Arylhydrocarbon receptor Chemistry, Medicinal
Αξιολόγηση από ομότιμους (peer reviewed):	Ναι
Κάτοχος πνευματικών δικαιωμάτων:	© 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
Ηλεκτρονική διεύθυνση περιοδικού (link) :	http://www.elsevier.com/locate/bmc
ΙΒΦΧΒ: αρχειακή συλλογή:	Ινστιτούτο Βιολογικών Ερευνών και Βιοτεχνολογίας (ΙΒΕΒ) (έως 2012) Ινστιτούτο Οργανικής και Φαρμακευτικής Χημείας (ΙΟΦΧ) (έως 2012)
Εμφανίζεται στις συλλογές:	Ινστιτούτο Χημικής Βιολογίας - Επιστημονικό έργο