Εξειδίκευση τύπου :	Άρθρο σε επιστημονικό περιοδικό
Τίτλος:	Amide-1,2,3-triazole bioisosterism: the glycogen phosphorylase case
Δημιουργός/Συγγραφέας:	[EL] Χρυσίνα, Ευαγγελία Δ.[EN] Chrysina, Evangelia D. Bokor, Eva Alexacou, Kyra-Melinda Charavgi, Maria-Despoina Oikonomakos, George N. [EL] Ζωγράφος, Σπύρος Ε.[EN] Zographos, Spyros E. [EL] Λεωνίδας, Δημήτρης Δ.[EN] Leonidas, Demetres D. [EL] Οικονομάκος, Νίκος Γ.[EN] Oikonomakos, Nikos G. Laszlo, Somsak
Εκδότης:	Pergamon
Τόπος έκδοσης:	OXFORD
Ημερομηνία:	2009-05-07
Γλώσσα:	Αγγλικά
ISSN:	0957-4166
DOI:	10.1016/j.tetasy.2009.03.021
Περίληψη:	Per-O-acetylated beta-D-glucopyranosyl azide was transformed into an intermediate iminophosphorane by PMe(3) which was then acylated to N-acyl-beta-D-glucopyranosylamines. The same azide and substituted acetylenes gave 1-(beta-D-glucopyranosyl)-4-substituted-1,2,3-triazoles in Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloadditions. Deprotection of these products by the Zemplen method furnished beta-D-Glc(p)-NHCO-R derivatives as well as 1-(beta-D-Glc(p))-4-R-1,2,3-triazoles which were evaluated as inhibitors of rabbit muscle glycogen phosphorylase b. Pairs of amides versus triazoles with the same R group displayed similar inhibition constants. X-ray crystallographic studies on the enzyme-inhibitor complexes revealed high similarities in the binding of pairs with R = 2-naphthyl and hydroxymethyl, while for the R = Ph and 1-naphthyl compounds a different orientation of the aromatic part and changes in the conformation of the 280s loop were observed. By this study new examples of amide-1,2,3-triazole bioisosteric relationship have been provided.
Τίτλος πηγής δημοσίευσης:	Tetrahedron: Asymmetry
Τόμος/Κεφάλαιο:	20
Τεύχος:	6-8
Σελίδες:	733-740
Θεματική Κατηγορία:	[EL] Χημεία (Γενικά)[EN] Chemistry (General) [EL] Οργανική χημεία[EN] Organic chemistry
Λέξεις-Κλειδιά:	Chemistry, Inorganic & Nuclear Chemistry, Physical
Αξιολόγηση από ομότιμους (peer reviewed):	Ναι
Κάτοχος πνευματικών δικαιωμάτων:	© 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
Ηλεκτρονική διεύθυνση περιοδικού (link) :	http://www.elsevier.com/locate/tetasy
ΙΒΦΧΒ: αρχειακή συλλογή:	Ινστιτούτο Οργανικής και Φαρμακευτικής Χημείας (ΙΟΦΧ) (έως 2012)
Εμφανίζεται στις συλλογές:	Ινστιτούτο Χημικής Βιολογίας - Επιστημονικό έργο