Εξειδίκευση τύπου :	Άρθρο σε επιστημονικό περιοδικό
Τίτλος:	Synthetic and computational studies on the tricarboxylate core of 6,7-dideoxysqualestatin H5 involving a carbonyl ylide cycloaddition-rearrangement
Δημιουργός/Συγγραφέας:	Hodgson, David M. [EL] Βιλλιαλονγκα-Μπαρμπέρ, Καρολίνα[EN] Villalonga-Barber, Carolina Goodman, Jonathan M. Pellegrinet, Silvina C.
Εκδότης:	Royal Society Chemistry
Τόπος έκδοσης:	Cambridge
Ημερομηνία:	2010
Γλώσσα:	Αγγλικά
ISSN:	1477-0520
DOI:	10.1039/c004496b
Περίληψη:	Reaction of diazodiketoesters 17 and 28 with methyl glyoxylate in the presence of catalytic rhodium(II) acetate generates predominantly the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1] octanes 29 and 30, respectively. Acid-catalysed rearrangement of the corresponding alcohol 31 favours, at equilibrium, the 2,8-dioxabicyclo[3.2.1] octane skeleton 33 of the squalestatins-zaragozic acids. Force field calculations on the position of the equilibrium gave misleading results. DFT calculations were correct in suggesting that the energy difference between 31 and 33 should be small, but did not always suggest the right major product. Calculation of the NMR spectra of the similar structures could be used to assign the isomers with a high level of confidence.
Τίτλος πηγής δημοσίευσης:	Organic & Biomolecular Chemistry
Τόμος/Κεφάλαιο:	8
Τεύχος:	17
Σελίδες:	3975-3984
Θεματική Κατηγορία:	[EL] Οργανική χημεία[EN] Organic chemistry
Αξιολόγηση από ομότιμους (peer reviewed):	Ναι
Κάτοχος πνευματικών δικαιωμάτων:	© ROYAL SOC CHEMISTRY
ΙΒΦΧΒ: αρχειακή συλλογή:	Ινστιτούτο Οργανικής και Φαρμακευτικής Χημείας (ΙΟΦΧ) (έως 2012)
Εμφανίζεται στις συλλογές:	Ινστιτούτο Χημικής Βιολογίας - Επιστημονικό έργο