Παρακαλώ χρησιμοποιήστε αυτό το αναγνωριστικό για να παραπέμψετε ή να δημιουργήσετε σύνδεσμο προς αυτό το τεκμήριο: https://hdl.handle.net/10442/17106
Export to:   BibTeX  | EndNote  | RIS
Εξειδίκευση τύπου : Άρθρο σε επιστημονικό περιοδικό
Τίτλος: Intramolecular cyclization of β-nitroso-o-quinone methides. A theoretical endoscopy of a potentially useful innate 'reclusive' reaction
Δημιουργός/Συγγραφέας: Tzeli D.
Tsoungas P.G.
[EL] Πετσαλάκης, Ιωάννης Δ.[EN] Petsalakis, Ioannis D.semantics logo
Kozielewicz P.
Zloh M.
Εκδότης: Elsevier Ltd
Ημερομηνία: 2015
Γλώσσα: Αγγλικά
ISSN: 0040-4020
DOI: 10.1016/j.tet.2014.11.020
Περίληψη: Oxidatively generated β-nitroso-o-quinone methides undergo an o- and/or peri-intramolecular cyclization to arene-fused 1,2-oxazoles, 1,2-oxazines or indoles. The reaction, found to be an innate process, has been scrutinized by DFT/B3LYP and MP2 calculations. Due to its rapidity, the process has been termed a 'reclusive' one. Competing o-(1,5)- and peri-(1,6)- or (1,5)-cyclizations advance via successive transition states. Activation barriers are drastically lowered in AcOH, probably through H hopping or tunnelling whereas they are barely reduced in other solvents. Aromaticity indices, such as HOMA, IA and ABO, have been used to assess the stability of the end-heterocycles and the preponderance of any one of them. Thus, the preferred cyclization mode, that is, the prevalence or exclusive formation of one of the heterocycles, appears to be oxidant-directed rather than determined by the quinone methide geometry. The question of the peri-cyclization, being a primary or a secondary process, has been tackled.
Τίτλος πηγής δημοσίευσης: Tetrahedron
Τόμος/Κεφάλαιο: 71
Τεύχος: 2
Σελίδες: 359-369
Θεματική Κατηγορία: [EL] Φυσική και θεωρητική χημεία[EN] Physical and theoretical chemistrysemantics logo
Λέξεις-Κλειδιά: DFT and MP2 calculations
Innate reclusive reaction
Intramolecular o- and peri-cyclization
β-Nitroso-o-quinone methides
Αξιολόγηση από ομότιμους (peer reviewed): Ναι
Κάτοχος πνευματικών δικαιωμάτων: © 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
Όροι και προϋποθέσεις δικαιωμάτων: All Open Access, Green
Εμφανίζεται στις συλλογές:Ινστιτούτο Θεωρητικής και Φυσικής Χημείας (ΙΘΦΧ) - Επιστημονικό έργο

Αρχεία σε αυτό το τεκμήριο:
Το πλήρες κείμενο αυτού του τεκμηρίου δεν διατίθεται προς το παρόν από τον ΗΛΙΟ.